最初は誰しも初めてなので、新たなステップに踏み出して躓いた際にどうやって立ち直るかが問われているような気がします。
今までGUIしか経験がない人にとって、コマンドを叩くというのはかなりハードルが高く感じられるでしょう。これも「言われた通りに打つ」のではなく、コマンドの意味を意識して考えられるかどうかが分岐点かと思います。例えば、ping www.example.jpを実行した場合、「www.example.jpというwebサーバに対してpingを打ったな。」「pingとは、相手のサーバの反応を見るコマンドだ。」だとか、そんな感じででも理解してくれれば次につながって行くような気がします。
最初は簡単なコマンドでいいと思います。いきなり高いハードルを越えようとすると確実に躓きます。「転んでも泣かない」(^^;; ということが重要ですから、ここは一段ずつ上がって行くのが良さげです。他にtraceroute(Windowsの場合はtracert)コマンドを使って、どういう経路でパケットが到達するかを表示出来ることで興味を持てるんじゃないでしょうか。Windowsで一連のネットワーク関係のコマンドを理解したら、Linuxに移ってみるといいかもしれません。昔はこの間の断層が大きかったような記憶がありますが、最近はraspberry piのおかげでかなりハードルが下がったのではないでしょうか。6000円程で購入出来ますので、OSをあらかじめmicroSDにインストールしておいてあげましょう。DHCP環境であればとりあえず接続可能ですので、iPadやiPhoneでsshログイン出来ます。スマホネイティブな人たちでも割とすんなり入って行けそうな気がします。スマホやタブレットを通じてLinuxに触れることが出来ますので、意外と早くLinuxコマンドに馴染んでくれるんじゃないでしょうか。電子工作とも相性がいいので、そちら方向にシフトするかもしれませんね。(^^;; 合わせてpythonにも慣れることになりますので、プログラミングもマスター出来るかもですね。
raspberry piにはBINDもインストール出来ますので、周囲に迷惑をかけずに安心して弄れるというメリットがありますよね。